Трамп в свое время потерпел неудачу в казино и сразу обанкротился, задолжав банкам несколько миллиардов долларов. Тогда он и его жена на улице встретили нищего, и он пошутил, сказав: «Посмотри на этого нищего, у него сейчас больше активов, чем у меня, на несколько миллиардов долларов». Но он все равно жил хорошо, потому что он был так сильно задолжен, что банки сразу же провели реструктуризацию долга. Затем, боясь, что он не сможет выплатить долги, они продолжали искать для него бизнес, рекомендуя ему те районы недвижимости, где было выгодно покупать, опасаясь, что он не сможет расплатиться. В то время банки, чтобы поддерживать высокий уровень жизни Трампа, ежемесячно давали ему около 40 тысяч долларов на содержание, возможно, боясь, что он разочаруется и решит уйти в депрессию, поднявшись на верхний этаж. Также у него была медицинская и психологическая команда, которая регулярно проверяла его состояние каждый месяц.