PayPal Mafiaから投資帝国へ:Founders Fundの成功戦略

PayPal Mafiaという名称は、シリコンバレーの投資史を語る上で欠かせない存在です。ピーター・ティール、ケン・ハウリー、ルーク・ノセックといった天才集団が創設したFounders Fundは、わずか5000万ドルの小さなベンチャーキャピタルから、数十億ドルの運用資産を持つシリコンバレーの巨大勢力へと成長しました。この投資帝国の歩みは、単なる資金運用の成功物語ではなく、ベンチャーキャピタル業界全体の価値観を変え、起業家とファンドの関係を根本的に再定義した革命の物語です。

シリコンバレーのエリートが出会う瞬間

ティール氏の人生における最初の転機は、スタンフォード大学での出会いにありました。1990年代中盤、保守派学生誌「スタンフォード・レビュー」の編集室で、ピーター・ティールはテキサス出身の青年ケン・ハウリーと出会いました。ハウリーが経済学を学び、同誌のシニアエディターに昇進するにつれ、二人の結びつきは深まっていきました。

ティール氏が学生時代から傾倒していたフランスの哲学者ルネ・ジラールの思想や、政治哲学から起業戦略に至るまでの広大な知識体系は、若きハウリーを魅了しました。卒業を控えたハウリーに対し、ティールはパロアルトのステーキハウス「サンダンス」での4時間にわたる知的な食事を提案しました。その夜の会話は、ハウリーの人生を変えました。当初ニューヨークの投資銀行への就職が決まっていたハウリーは、翌日、保有資産400万ドル未満の新興ヘッジファンドの最初の従業員になることを決断したのです。

第三の重要人物、ルーク・ノセックとの出会いはより偶然的でした。ティール氏がスタンフォード大学キャンパスでスピーチをしていた際、隣に座っていた茶色の巻き毛の青年が突然身を乗り出し、「あなたはピーター・ティールですか?」と尋ねました。ノセック氏は、ティールが投資していたスマートカレンダーアプリを開発していた起業家でしたが、支援者の顔を忘れていたのです。ティール氏はこの忘れん坊の才能児に理想的な起業家の原型を見出しました。「才能豊かで自立心があり、普通の人が考えることをためらうような結論を大胆に探求する才能」——これがティール氏の価値観と完全に一致したのです。

1998年半ば、三人はスタンフォード大学での講演をきっかけに正式に出会いました。その後7年間を経て、彼らは個別のベンチャーキャピタル投資活動を本格化させ、やがてより深い協力関係へと進むことになるのです。

PayPal権力闘争とモーリッツとの対立

PayPalの誕生は、ティール氏の投資哲学が初めて大きな試練を迎える時となりました。1999年の夏、ウクライナ生まれの天才起業家マックス・レブチンとの出会いが、シリコンバレー史上最も豪華な起業家チームを創出することになります。ティール氏が即座に24万ドルの投資を決断したこのプロジェクトは、最終的に6000万ドルの利益をもたらし、インターネット時代における最も劇的な起業劇の幕開けとなりました。

レブチン氏はすぐにノセック氏を採用し、その後ティール氏とハウリー氏がフルタイムで参加しました。リード・ホフマン、キース・ラボイ、デビッド・サックスといった一流の人材が加わり、シリコンバレー史上最高峰のチームが誕生したのです。Fieldlink(後にConfinityに改名)という社名だった同社は、イーロン・マスクのX.comとの衝突を経て、PayPalという新たな名称を得ました。

しかし、この統合には深刻な問題がありました。X.comの投資家であるセコイア・キャピタルのマイケル・モーリッツとの関係です。モーリッツ氏はヤフー、グーグル、リンクトイン、ストライプへの初期投資を手掛けた伝説的なベンチャーキャピタリストでしたが、ティール氏とは根本的に異なる投資哲学を持っていました。

2000年3月、両社の統合後のPayPalはシリーズCラウンドで1億ドルの資金調達を実施しました。ティール氏がこの調達を推し進めたのは、マクロ経済の急速な悪化を予測していたからです。彼の予測は的中し、数日のうちにインターネットバブルは崩壊しました。

ティール氏は新たな機会を見出しました。新たに調達した1億ドルでティール・キャピタル・インターナショナルのポートフォリオで空売りを実施してはどうかという提案でした。モーリッツ氏は激怒しました。セコイアの投資家が警告の言葉を述べたほどです。ティール氏の「正しい人間になりたい」という願望と、モーリッツ氏の「正しいことをしたい」という願望の間には、埋められない溝が存在していたのです。

結局、モーリッツ氏は空売り計画を阻止することに成功しましたが、ティール氏の予測は完全に正しかったのです。後年、ある投資家は率直にこう語りました:「もしあの時空売りをしていたら、その利益はPayPalの営業利益全体を上回っていただろう」。

2000年9月、権力闘争はさらに激化しました。レブチン、ティール、スコット・バニスターの指揮の下、PayPal従業員たちはCEOイーロン・マスクを追放するためのクーデターを起こしたのです。マスク氏はこれを受け入れず、ティール氏の反乱はモーリッツを説得してティール氏のCEO就任を認めさせる必要がありました。しかし条件は厳しく、ティール氏は「暫定CEO」に過ぎず、後継者探しという屈辱を強いられたのです。

この権力ゲームは、ティール氏を深く傷つけ、後にFounders Fundを設立する基礎を築きました。興味深いことに、2001年にeBayが3億ドルの買収提案をしてきた際、ティール氏は売却を主張しましたが、モーリッツ氏は独自開発を主張しました。モーリッツ氏の判断が勝ち、その後eBayは買収提案額を15億ドルに引き上げ、これはティール氏の当初提示額の5倍となったのです。皮肉にも、二人の意見の相違はPayPalの成功をもたらし、同時に終わりなき対抗意識の始まりを告げるものとなったのです。

Clariumキャピタルとベンチャー投資の体系化

PayPal買収による6000万ドルの利益を手にしたティール氏は、新たな野心を燃え立たせました。ペイパル在籍中も、彼とハウリー氏はティール・キャピタル・インターナショナルの経営を続けており、数え切れないほどの夜と週末をファンド運営に費やしていました。彼らは株式、債券、通貨、初期段階のスタートアップを組み合わせたポートフォリオを構築し、年間2~3件の取引を行っていたのです。

PayPal買収が完了したのと同じ年の2002年、ティール氏はマクロヘッジファンドのClariumキャピタルの設立に着手しました。「ソロスらが主張するような体系的な世界観を追求しようとしている」という設立理念は、ティール氏の思考特性と完全に一致していました。彼は生まれつき文明レベルのトレンドを捉えるのに優れており、主流のコンセンサスには本能的に抵抗するのです。

この思考モードはすぐに市場で力を発揮しました。Clarium Capital運用資産規模は3年で1000万ドルから11億ドルへと急成長し、2003年には米ドルの空売りで65.6%の利益を上げました。低迷した2004年の後、2005年には57.1%の収益率を達成したのです。

同時に、ティール氏とハウリー氏は、散発的なエンジェル投資を専門的なベンチャーキャピタル活動に体系化する計画に着手していました。彼らが投資ポートフォリオを検証したところ、内部収益率が60~70%にも達することが判明しました。これはあくまでもパートタイムの投資によるものです。もしこれを体系的に運用したならば、どのような成果がもたらされるのでしょうか。

2年間の準備期間を経て、ハウリー氏は2004年に資金調達を開始しました。当初5000万ドルのファンドは、Clarium Venturesと名付けられる予定でしたが、後にFounders Fundに改名されることになります。予想以上に困難だった資金調達では、外部からの資金調達がわずか1200万ドルにとどまったため、ティール氏は不足分の3800万ドル(最初のファンドの76%)を自己資金として拠出することを決意したのです。

創業者フレンドリー戦略の革新

ティール氏が最初のFounders Fundファンド設立前に行った二つの個人投資は、やがてシリコンバレーで最も有利なポジションを獲得するファンドへと偶然のうちに変えることになります。

一つ目は、2003年に共同設立したPalantirです。ティール氏は再び創業者と投資家の二役を演じ、PayPalのエンジニアであるネイサン・ゲッティングス、Clarium Capitalの従業員であるジョー・ランズデールとスティーブン・コーエンと共にプロジェクトを共同設立しました。翌年、彼はスタンフォード大学ロースクールの同級生でアレックス・カープをCEOに迎えました。

Palantirのミッションは非常に挑発的でした。『ロード・オブ・ザ・リング』の「真の知識のスパー」のイメージを借用し、PayPalの不正防止技術を活用してユーザーが分野横断的なデータインサイトを獲得できるよう支援することです。しかし従来の企業向けサービスとは異なり、ティール氏は米国政府とその同盟国を顧客としてターゲットとしていたのです。

伝説的なベンチャーキャピタリストたちからの冷遇にもかかわらず、PalantirはCIAの投資部門であるIn-Q-Telから高く評価されました。200万ドルの初の外部投資家となったIn-Q-Telの投資は、後にティール氏に莫大な経済的利益と評判の回復をもたらしました。その後、Founders Fundが総額1億6500万ドルを投資し、2024年12月時点で保有資産は30億5000万ドルに達し、リターン率は18.5倍となっているのです。

二つ目の投資はより効果的でした。2004年の夏、リード・ホフマンが19歳のマーク・ザッカーバーグをティール氏に紹介しました。ホフマンはPayPal時代の同僚であり、二人は異なる政治的見解を持ちながらも互いに尊敬し合っていたのです。

Clariumキャピタル・プレシディオの豪華なオフィスでザッカーバーグと会った際、ティール氏はこの19歳の若者の中に、「アスペルガー症候群特有の社交的なぎこちなさ」を見出しました。彼はわざと他人を喜ばせようとすることなく、馴染みのない金融用語についても質問することをためらいませんでした。この特性こそが、ティール氏が起業家の強みと考えるものだったのです。

会合の数日後、ティール氏は50万ドルの転換社債という形でFacebookに投資することに合意しました。条件は単純でした:2004年12月までにユーザー数が150万人に達した場合、社債を株式に転換し、株式の10.2%を取得する。そうでなければ、資金を引き出せるというものです。目標は達成されませんでしたが、ティール氏は株式転換を選択したのです。

後年、ティール氏はFacebookのシリーズB資金調達の過程で認知バイアスに陥ったことを認めています。最初の投資評価額が500万ドルだったのに対し、8ヶ月後のシリーズB評価額は8500万ドルに達しました。「オフィスの落書きはひどく、チームは8、9人しかおらず、毎日何も変わっていないような気がした」とティール氏は振り返ります。このバイアスにより、彼は投資を主導する機会を逃し、シリーズCの評価額が5億2500万ドルに達するまで投資を続けることになったのです。

ショーン・パーカーがFounders Fundの投資パートナーに加わったのは、2005年のことでした。19歳にしてPeer-to-Peerアプリ「Napster」でテクノロジー界に衝撃を与えたパーカー氏は、その後「Plaxo」という連絡先管理アプリを創業しました。しかしモーリッツを始めとする投資家から2000万ドルの投資を引き付けたPlaxoは、結局失敗に終わります。2004年の夏、モーリッツはパーカーを解任し、対立は激化しました。

Plaxoを去った後、パーカーはすぐにマーク・ザッカーバーグと働き始めました。二人は、その年の初めにFacebookがスタンフォード大学のキャンパスを引き継いだときに出会っていたのです。Plaxoが破綻すると、パーカーはパロアルトでザッカーバーグと再会し、すぐにFacebookの社長に就任しました。

彼の最初の行動は、マイケル・モーリッツとセコイア・キャピタルへの復讐でした。2004年11月にFacebookのユーザー数が100万人を超えたとき、セコイアは彼らに連絡を取ろうとしました。パーカーとザッカーバーグは残酷なジョークを仕掛け、わざと遅刻し、パジャマ姿で到着し、「ワイアーホッグに投資すべきではない10の理由」と題したプレゼンテーションでセコイアを挑発したのです。プレゼンテーションには、「収入がない」「パジャマで遅刻した」「ショーン・パーカーが関与していた」といったスライドが含まれていました。この失敗はセコイアの歴史上最も痛ましいミスとなったのです。

Founders Fundの中核となる理念は、シンプルながら破壊的でした:それは、創業者を決して追い出さないということでした。当時としては、これは先駆的な取り組みだったのです。

従来のベンチャーキャピタル業界は、技術系の創業者を見つけ、プロのマネージャーを雇い、そして両者を解雇するというモデルで機能していました。投資家こそが真の支配者だったのです。1970年代以降、Kleiner PerkinsとSequoia Capitalは経営に積極的に介入することで成功を収めてきたのです。

しかし、ティール氏の「創業者第一主義」は単なる差別化戦略ではなく、彼の歴史観、哲学、そして進歩の本質に対する独自の理解に由来していました。彼は「主権を持つ個人」の天才的な価値を固く信じており、ルールを破る者を規制することは経済的な愚行であるだけでなく、文明の破壊でもあると考えていたのです。

2004年に5000万ドルを調達した後、Founders Fundは2006年に再び攻勢をかけました。チームは完全に新人でしたが、パーカーが加わり、ノセックがフルタイムで参加し、ティール氏がFacebookの初期外部投資家になっていたのです。この動きは明らかにモーリッツを激怒させました。

セコイアのCEOはファンド調達を妨害しようとしたのです。「2番目のファンドを調達していたとき、セコイアの年次総会で『Founders Fundに近づかないように』という警告のスライドが出ました」とハウリー氏は語ります。さらに詳細には、「彼らはLPに対し、もし我々に投資すればセコイアへのアクセスを永久に失うと脅迫しました」と述べられています。

しかし、このブーメランはFounders Fundをむしろ後押ししました。「投資家たちは『なぜセコイアはこんなに臆病なのか?』と不思議がっていました。これはむしろ前向きなシグナルでした」とハウリー氏は語りました。2006年、ファンドは2億2700万ドルの資金調達に成功し、スタンフォード大学基金が投資を主導し、機関投資家から初めて認められたのです。

Facebook、Palantir、SpaceXへの集中投資

Founders Fundの投資戦略は、当初の1億ドルの資金調達から新たな段階へと進みました。ティール氏が制度化された経営を嫌ったため、ファンドは最初の2年間「効率的な混沌」状態にありました。ハウリー氏はプロジェクトの模索に忙しく、チームは決まった議題や定型的な会議の開催を拒否したのです。

パーカー氏の加入によってファンドの運営方針はより体系的になりました。三人のパートナーは互いに補完し合う能力を持っていたのです。ティール氏は戦略的思考力があり、マクロトレンドとバリュエーションに重点を置いていました。ノセック氏は創造性と分析力を兼ね備えていました。ハウリー氏はチームの評価と財務モデリングに重点を置いていたのです。パーカー氏はインターネット製品のロジックを深く理解しており、Facebookでの経験を通じて消費者のインターネット上の課題を熟知していました。

Facebookへの投資は、Founders Fundの象徴的な成功案例となりました。Founders Fundは最初のシリーズAには参加しませんでしたが、その後合計800万ドルを投資し、最終的にLPに3億6500万ドル(46.6倍)の利益をもたらしたのです。

Palantirへの投資は、より長期的な視点を示すものでした。In-Q-Telからの200万ドルの初期投資を手掛かりに、Founders Fundが総額1億6500万ドルを投資し、2024年12月時点で保有資産は30億5000万ドルに達し、リターン率は18.5倍となっているのです。

しかし、Founders Fundが真の投資帝国へと変貌を遂げたのは、SpaceXへの投資によってでした。2008年、ティール氏は友人の結婚式で、かつてのライバルであるイーロン・マスク氏と出会いました。当時、SpaceXは3度の打ち上げ失敗を経験し、資金はほぼ枯渇していました。業界全体がSpaceXを悲観視する中、ティール氏は500万ドルの投資を提案しました。

パーカー氏はこの分野に不慣れだったため投資を断念しましたが、他のパートナーたちは全力で前進しました。プロジェクトリーダーであるノセック氏は、投資額を2000万ドル(ファンド第2期の約10%を占める)に増額し、投資前評価額3億1500万ドルで市場参入することを主張したのです。これはFounders Fund史上最大の投資であり、最も賢明な決断であることが証明されました。

「非常に物議を醸し、多くのLPは私たちのことを頭がおかしいと思った」とハウリー氏は認めています。しかし、チームはマスク氏とこの技術の可能性を固く信じていました。最終的に、この投資により、ファンドの優良プロジェクトへの投資額は4倍に増加したのです。

その後17年間で、ファンドはSpaceXに総額6億7100万ドル(Palantirに次ぐ2番目に大きな保有額)を投資しました。2024年12月、同社が3500億ドルの評価額で自社株を内部買い戻した時点で、保有資産は182億ドルとなり、27.1倍のリターンを達成したのです。

模倣欲求理論とハードテック転向

Founders Fundの投資戦略が本当に独自性を帯びてくるのは、2008年以降のハードテック転向においてです。ベンチャーキャピタル市場が次世代の消費者向けインターネット・ホットスポットを追い求める中、ティール氏は興味を失いました。

この転換の背景には、スタンフォード大学時代に傾倒していたフランスの哲学者ルネ・ジラールの思想が存在していました。ジラール氏は「模倣欲求」理論を提唱しました。人間の欲求は内在価値ではなく模倣から生まれるという理論です。この理論は、ティール氏が世界を分析するための中核的な枠組みとなったのです。

Facebookの台頭後、ベンチャーキャピタル業界はソーシャルプロダクトの模倣ブームに一斉に乗りました。Founders Fundは、ローカルソーシャルネットワークのGowallaに投資したものの、消極的だったようです。ティール氏は『ゼロ・トゥ・ワン』の中で、この戦略の本質を簡潔にまとめています:

「成功している企業はすべて異なっており、独自の問題を解決することで独占的地位を獲得している。一方、失敗した企業はすべて同じであり、競争から逃れられなかった。」

この概念は、Founders Fundの投資戦略の指針となりました。ティール氏とチームは、他の投資家が手を出そうとしない、または手を出すことができない分野を探す方針を採用したのです。

ティール氏はハードテック、つまりビットではなくアトムの世界を構築する企業に目を向けました。この戦略には代償もありました。Facebookの後、Founders FundはTwitter、Pinterest、WhatsApp、Instagram、Snapといった大きなソーシャルネットワークの機会を逃したのです。

しかし、ハウリー氏が言うように、「SpaceXとなら、それらの機会を逃すことなくやり遂げられる」のです。実際、Founders Fundの投資実績は、この戦略の正当性を証明しています。

PayPal Mafiaの投資帝国構築の意味

Founders Fundの成長軌跡を振り返ると、PayPal Mafiaがいかにしてベンチャーキャピタル業界を変えたかが明らかになります。2005年、2010年、2011年の3つのファンドは、ベンチャーキャピタル史上最高のパフォーマンス三部作を記録しました。投資資金2億2700万ドル、2億5000万ドル、6億2500万ドルに対し、それぞれ26.5倍、15.2倍、15倍のトータルリターンを達成したのです。

ティール氏、ハウリー氏、ノセック氏、そしてパーカー氏が構築した投資帝国は、単なる資金運用の成功にとどまりません。彼らは「創業者フレンドリー」というコンセプトの先駆者となり、ベンチャーキャピタル業界の30年にわたる「投資家主導」モデルに対抗しました。

2002年のIronPort SystemsへのClariumの投資から、2008年のSpaceX投資、さらには現在に至るまで、PayPal Mafiaは一貫して、他の投資家が見落とした機会を発掘し、普通の人が考えるのを恐れる分野に投資を続けてきました。

Founders Fundは今、数十億ドルの運用資産を持つシリコンバレーの巨大勢力となりました。2024年12月時点のPalantirとSpaceXだけで、合計212億ドルの保有資産に達しているのです。この投資帝国の構築は、PayPal時代の権力闘争、モーリッツとの対立、そして「創業者第一主義」という哲学から始まったのです。

ティール氏のチェスマンとしての才能——JDをB4に、サックスをF3に、ザッカーバーグをA7に、イーロン・マスクをG2に配置する能力は、結果的にシリコンバレーだけでなく、テクノロジー業界全体、さらには米国政治にまで影響を及ぼすことになったのです。

PayPal Mafiaの成功物語は、単なる金銭的なリターンの物語ではなく、起業家と投資家の関係を根本的に変え、イノベーション業界全体に新たな価値観をもたらした革命の記録なのです。

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